Am 8. Januar 1926 wird der Neubau der Schule in der Fuggerstraße eingeweiht. Die Gemeinde übernimmt die Kosten für den Unterhalt des Gebäudes und gibt einen Zuschuss an den Realschulverein.
Alois Däntl ist erster Schulleiter der Oberrealschule Oberstdorf.
Die Leitung der Schule übernimmt im Schuljahr 1929/30 der Studienassessor Dr. Eduard Beßler aus Würzburg. Dr. Beßler wird die Geschicke der Schule viele Jahre bestimmen.
Im Schuljahr 1934/35 feiert die Schule ihr zehnjähriges Bestehen. Die Marktgemeinde lässt das Schulhaus durch einen Anbau im Norden erweitern.
Die Ideologisierung des schulischen Lebens im Sinne des Nationalsozialismus wird Mitte der Dreißigerjahre immer stärker: „Das dritte Jahr des Aufbaus unseres nationalsozialistischen Staates und der Wiedererhebung unseres deutschen Volkes und Vaterlandes mußte im schulischen Leben seinen besonderen Niederschlag finden. Das empfängliche Gemüt und das offene Herz unserer Jugend für alles vaterländische Geschehen verbürgen eine ständige Beteiligung an allem großen Geschehen.“ (Jahresbericht 1936)
Die Schule darf sich im Schuljahr 1937/38 „Gemeindliche Realschule (Oberschule) Oberstdorf“ nennen. Der Realschulverein löst sich am 27. März 1938 auf und die Marktgemeinde übernimmt ab 1. April 1938 die Trägerschaft.
1940 Die Schule nennt sich jetzt „Oberschule für Jungen“. Dies ist jedoch irreführend, weil 40% aller Schüler Mädchen sind.
Am 1. April 1942 können erstmals Schülerinnen und Schüler mit dem Reifezeugnis (Abitur) die Schule verlassen.
Weihnachten 1944 wird das Schulhaus für die Einrichtung eines Hilfslazarettes beschlagnahmt. Nach einer Zwangspause wird trotz aller Erschwernisse der Unterricht in den 17 Klassen (notdürftig) in Oberstdorfer Gaststätten erteilt und das Direktorat wird im Bahnhofsgebäude untergebracht.
Am 14. Januar 1946 beginnt der Unterricht in dem stark beschädigten Schulhaus in der Fuggerstraße. Besonders schwere Schäden sind an der Heizungsanlage durch winterlichen Frost entstanden.
Am Ende des Schuljahres 1947/48 wird Fritz Reulein als kommissarischer Leiter der Schule abgelöst. Der Elternbeirat würdigt seine Schulleitertätigkeit dahingehend, dass er in dieser äußerst schwierigen Zeit entscheidend dazu beigetragen hat, einen geregelten Schulbetrieb zu organisieren und zu erhalten. Auf Beschluss des Gemeinderates wird Studienrätin Wiltrud Seidenspinner zur neuen kommissarischen Leiterin der Schule berufen. Frau Seidenspinner war während der Nazidiktatur als eine der wenigen Lehrerkräfte kein Parteimitglied.
1949 werden Oberstudiendirektor Dr. Beßler und Oberstudienrat Walter Stöhr wieder als Schulleiter bzw. als Stellvertreter eingesetzt.
1964 erfolgt eine wichtige Zäsur in der Geschichte der Schule. Der seit 1929 amtierende Schulleiter Dr. Beßler geht in den Ruhestand.
22 Schülerinnen und Schüler fahren 1964 nach England (Henley on Thames). Sie sind dort Gäste in englischen Familien. Im September hält sich eine gleichstarke Gruppe englischer Schülerinnen und Schüler zum Gegenbesuch in Oberstdorf auf. Dies ist der erste offizielle Schüler-Austausch in der Geschichte der Schule.
Im Schuljahr 1965/66 lautet der neue Name der Schule: Mathematisch-naturwissenschaftliches und Neusprachliches Gymnasium Oberstdorf.
Für die Walser Schülerinnen und Schüler ist der 21. Februar 1966 von großer Bedeutung, denn das Bundesministerium für Unterricht in Wien erkennt ihre in Oberstdorf erworbenen Reifezeugnisse offiziell an.
Am 11. September 1968 beginnt der Unterricht an der Zweigschule Sonthofen mit zwei Eingangsklassen (74 Schülerinnen und Schüler). Die Lehrer an der Zweigschule pendeln zwischen Oberstdorf und Sonthofen. Das Schuljahr 1973/74 ist dann das letzte der Zweigschule Sonthofen.
Am 24. Februar 1970 ist die Doppelturnhalle in Oberstdorf fertiggestellt und kann während einer Einweihungsfeier ihrer Bestimmung übergeben werden.
Am 9. Oktober 1976 findet anlässlich der Namensgebung für das Gertrud-von-le-Fort-Gymnasium eine Feierstunde eines Reliefs der Dichterin am neuen Anbau der Schule statt.
1998 wird der erste „schuleigene Beach-Volleyball-Platz weit und breit“ von Schülern und Sportlehrern eingerichtet.
Seit dem 26. Juni 2003 gibt es am Gertrud-von-le-Fort-Gymnasium-Oberstdorf den Verein „Freunde des Gymnasiums e.V.“, der sich der Pflege der Kontakte ehemaliger Schüler untereinander und auch zu ihrer ehemaligen Schule widmet.
Das Schuljahr 2003/2004 steht ganz im Zeichen der Umstellung auf ein achtjähriges Gymnasium.
Nachdem das Gertrud-von-le-Fort-Gymnasium Oberstdorf schon einige Jahre das Prädikat „Partnerschule des Wintersports“ (seit 2004) trägt, wird ihm im Dezember 2008 vom Deutschen Olympischen Sportbund (DOSB) das begehrte Prädikat einer Eliteschule verliehen.
2009 beginnt die Generalsanierung der Schule mit der energetischen Sanierung des Gebäudes.
Das Oberstdorfer „Modell Schulzeitstreckung für Leistungssportler“ kann zum Schuljahr 2011/12 an den Start gehen. Zudem erlaubt man der Schule, „Leistungsklassen mit Profilfach Sport“ einzurichten, also eine weitere Ausbildungsrichtung mit Schwerpunkt Sport.
2011/2012 wird die Generalsanierung der Schule fortgesetzt und verwandelt das Gebäude für mehrere Jahre in eine Baustelle.
Wichtigstes „Ereignis“ im Schuljahr 2014/2015 ist das endgültige Ende der Sanierungsarbeiten an der Schule, was am 27. März 2015 gebührend gefeiert wird. Das Ergebnis ist eine moderne Schule mit einer Bibliothek, die nun mit der „Oberstdorf Bibliothek“ verbunden ist.
Bei den ISF (Internationale Schulsport Föderation) School Winter Games 2018 in Grenoble werden Schüler des Oberstdorfer Gymnasiums zum ersten Mal Weltmeister.
Einen gravierenden Einschnitt bedeutet der 13. März 2020. Wegen Corona werden alle Schüler nach Hause geschickt. Distanzunterricht und Rahmenhygieneplan sind die Begriffe, die das Schulleben für die nächsten zwei Jahre prägen werden.
Im Rahmen einer Feierstunde in der Aula des Gymnasiums wird am 21. Juli 2023 der Eliteschule des Sports Oberstdorf das Prädikat „Eliteschule des Jahres 2022“ verliehen.
Der Landkreis Oberallgäu übernimmt ab dem 1. Januar 2024 die Sachaufwandsträgerschaft für das Gertrud-von-le-Fort-Gymnasium Oberstdorf. Seit 1938 hatte sich die Schule im Besitz der Marktgemeinde Oberstdorf befunden.
Im Februar 2025 beginnen die Arbeiten für den Bau der neuen Dreifachturnhalle sowie weiterer Klassenzimmer.
Wegen der Umstellung auf das nun wieder „neunjährige Gymnasium“ finden 2025 in Bayern Abiturprüfungen nur an den sogenannten Auffangschulen statt. So auch in Oberstdorf.
Peter Fink